Il 26 gennaio del 1940, al teatro Coronado di Rockford, Illinois, Frank Sinatra debutta con l’orchestra di Tommy Dorsey, come rimpiazzo del cantante Jack Leonard. Grazie a questa collaborazione divenne famoso come cantante, anche grazie al singolo “I’ll Never Smile Again” (inciso per la Victor) che raggiungerà la prima posizione negli Stati Uniti (restandoci per dodici settimane) e con quale conquisterà la Grammy Hall of Fame nel 1982. Frankie piaceva molto ai giovanissimi, un pubblico completamente nuovo per la musica leggera, che fino ad allora si era rivolta soprattutto agli adulti. In pratica, Sinatra fu il primo “teen idol”, ovvero un idolo degli adolescenti.

Leggenda narra che Sinatra abbia perfezionato il controllo del respiro osservando e imparando dagli insegnamenti di Dorsey mentre suonava il trombone.